Bắt đầu làm HLV của Porto từ tháng 1/2002, Mourinho cần một năm rưỡi để giành danh hiệu đầu tiên là chức vô địch Bồ Đào Nha mùa 2002-2003.
Mourinho sớm thành công trên đấu trường châu Âu khi cùng Porto đánh bại Celtic với tỷ số 3-2 trong trận chung kết UEFA Cup 2002-2003.
Mùa giải 2002-2003 kết thúc một cách mỹ mãn với Mourinho khi Porto giành thêm Cup quốc gia Bồ Đào Nha để hoàn tất cú ăn ba.
Đầu mùa giải 2003-2004, FC Porto sớm giành Siêu Cup Bồ Đào Nha bằng chiến thắng 1-0 trước Uniao Leiria.
Chức vô địch Bồ Đào Nha thứ hai liên tiếp đến với Mourinho chỉ sau hơn hai năm dẫn dắt FC Porto.
Đỉnh cao của Mourinho tại Porto là chức vô địch Champions League 2003-2004. Đội bóng Bồ Đào Nha đánh bại Monaco với tỷ số 3-0 trong trận chung kết.
Chức vô địch đầu tiên mà Mourinho giành được với Chelsea là League Cup 2005. Trong trận chung kết, đội bóng thành London đánh bại Liverpool với tỷ số 3-2 sau một cuộc rượt đuổi hấp dẫn.
Ông giành chức vô địch Ngoại hạng Anh ngay trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt Chelsea. Giải Ngoại hạng từ đó bắt đầu chuyển từ thế song mã Arsenal - Man Utd sang thế kiềng ba chân.
Chelsea giành ngôi vô địch Siêu Cup Anh đầu mùa giải 2005-2006 bằng chiến thắng 2-1 trước Arsenal. Didier Drogba ghi hai bàn cho The Blues trong khi Cesc Fabregas gỡ một bàn cho Pháo thủ.
Chức vô địch Anh thứ hai liên tiếp đến với Mourinho cuối mùa 2005-2006. Đây cũng là chức vô địch quốc gia thứ tư liên tiếp của HLV này.
Mùa giải 2006-2007, Chelsea tái hiện thành công tại League Cup khi đánh bại Arsenal với tỷ số 2-1 trong trận chung kết. Drogba tiếp tục đóng vai người hùng với cú đúp, trong khi Theo Walcott ghi bàn cho Pháo thủ.
Bên cạnh League Cup, Mourinho còn giành FA Cup trong mùa giải 2006-2007. Drogba ghi bàn duy nhất trong chiến thắng 1-0 trước Man Utd ở chung kết.
Sau khi gia nhập Inter hè 2008, Mourinho lập tức giành Siêu Cup Italy bằng chiến thắng trên chấm 11m trước AS Roma.
Cũng giống như những gì từng diễn ra tại FC Porto và Chelsea, Mourinho giành chức vô địch quốc gia Italy cho Inter ngay trong mùa giải trọn vẹn đầu tiên dẫn dắt đội.
Mùa giải 2009-2010 đại thành công của Mourinho có trái ngọt đầu tiên là Cup quốc gia Italy. Diego Milito ghi bàn duy nhất đem lại chiến thắng 1-0 trước Roma trong trận chung kết.
Inter cũng sớm bảo vệ thành công chức vô địch Italy vào năm 2010 để rảnh chân thi đấu tại Champions League.
Mourinho hoàn tất cú ăn ba mùa 2009-2010 khi dẫn dắt Inter đánh bại Bayern Munich với tỷ số 2-0 trong trận chung kết Champions League. Milito tiếp tục đóng vai người hùng với cú đúp.
Trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt Real (2010-2011), Mourinho chỉ giành được Cup Nhà vua Tây Ban Nha. Cristiano Ronaldo là cầu thủ ghi bàn duy nhất đem lại chiến thắng 1-0 trước Barca trong trận chung kết.
"Người đặc biệt" thành công hơn trong mùa giải 2011-2012 khi đưa Real tới chức vô địch La Liga sau bốn năm chờ đợi.
Đầu mùa 2012-2013, Real vượt qua Barca theo luật bàn trên sân đối phương để giành Siêu Cup Tây Ban Nha. Real để thua 2-3 trên sân Nou Camp rồi thắng lại 2-1 tại sân nhà.
Sau hai mùa trắng tay liên tiếp tại Real và Chelsea, Mourinho rốt cuộc cũng trở lại bục vinh quang khi dẫn dắt Chelsea tới chiếc Cup Liên đoàn Anh - League Cup 2015. John Terry và Diego Costa lập công giúp đoàn quân của Mourinho đánh bại Tottenham với tỷ số 2-0 trong trận chung kết.
Thúy An