Javier "Chicharito" Hernandez
Tiền đạo sinh năm 1988 trở thành cầu thủ người Mexico thứ hai trong lịch sử khoác áo Real Madrid, sau huyền thoại Hugo Sanchez. Chicharito được Man Utd cho Real mượn vào những giờ chót của phiên chợ hè 2014.
Angel Di Maria
Tiền vệ công người Argentina rời Real Madrid để gia nhập Man Utd với giá kỷ lục Ngoại hạng Anh (99 triệu đôla). Anh đến sân Old Trafford sau một mùa giải chói sáng, cùng Real đoạt Cup Nhà Vua, vô địch Champions League mùa trước, và được kỳ vọng sẽ là hạt nhân của một Man Utd mới trong kỷ nguyên Louis van Gaal.
Michael Owen
Owen là trường hợp duy nhất từng khoác áo cả Man Utd và Real Madrid nhưng không thuộc diện chuyển nhượng trực tiếp giữa hai đội bóng. Cựu thần đồng bóng đá Anh gia nhập Real Madrid từ Liverpool hè 2004, nhưng chỉ trụ lại đây một mùa trước khi hồi hương đá cho Newcastle suốt bốn năm. Hè 2009, khi đang bơ vơ vì không được Newcastle gia hạn hợp đồng, Owen được HLV Alex Ferguson đưa về Man Utd theo hợp đồng hai năm. Hết hợp đồng đó, hai bên ký tiếp một năm trước khi Owen ra đi vào hè 2012.
Cristiano Ronaldo
Đây là vụ mua bán lớn nhất, rình rang nhất giữa Real và Man Utd. Real mất hai năm dài, qua hai đời Chủ tịch, theo đuổi Ronaldo trước khi được toại nguyện vào hè 2009 khi chi ra khoản phí kỷ lục thế giới lúc đó (123 triệu đôla).
Ronaldo sau đó lập hàng loạt kỷ lục trong màu áo Real và cùng CLB chinh phục mọi vinh quang ở cấp CLB, gồm các chức vô địch La Liga, Champions League, đoạt Siêu Cup Tây Ban Nha, Siêu Cup châu Âu, Cup Nhà Vua Tây Ban Nha và Quả Bóng Vàng.
Gabriel Heinze
Hậu vệ trái người Argentina chơi cho Man Utd ba năm (2004-2007) trước bị tống khứ khỏi Man Utd vì mâu thuẫn với HLV Ferguson quanh chuyện anh mất suất đá chính vào tay Patrice Evra.
Heinze thoạt đầu yêu cầu được chuyển nhượng sang Liverpool. Nhưng vì không muốn nối giáo cho đối thủ trực tiếp, Man Utd quyết định bán anh cho Real Madrid với giá 11,3 triệu đôla. Heinze sau đó chơi cho Real hai mùa giải, đoạt một chức vô địch La Liga (2007-2008) rồi sang Pháp khoác áo Marseille hè 2009.
Ruud van Nistelrooy
Van Nistelrooy là tiền đạo con cưng của Alex Ferguson trong giai đoạn 2001-2006. Nhưng chỉ một khoảnh khắc nóng mặt, ẩu đả với Cristiano Ronaldo vì chuyện cầu thủ này thích giữ bóng mà không chuyền cho đồng đội, rồi ám chỉ đàn em được HLV Ferguson o bế khi mắng "đi mà khóc với bố mày ấy" cuối mùa 2005-2006, trung phong người Hà Lan bị bán cho Real ngay trong hè với giá 18,4 triệu đôla.
Van Nistelrooy sau đó gắn bó với sân Bernabeu trong ba mùa rưỡi, rồi bị đào thải khi đội chủ sân Bernabeu đưa về một loạt ngôi sao trong hè 2009. Tháng 1/2010, chân sút người Hà Lan này ra đi, sang Đức chơi cho Hamburg.
David Beckham
Là một công thần, cục nam châm thu hút các hợp đồng tài trợ, nhưng Beckham cũng không tránh khỏi kết cục bị tống khứ khỏi Old Trafford vì mâu thuẫn với Ferguson, mà đỉnh điểm là vụ chiếc giày bay khiến anh bị rách mí mắt hồi tháng 2/2003. Trong hè đó, Man Utd bán anh cho Real Madrid với giá 46 triệu đôla.
Trong hàng ngũ Real, Beckham giúp CLB này vươn lên tầm số một thế giới về khả năng tiếp thị hình ảnh, thu hút tài trợ. Nhưng ở khía cạnh thể thao, anh không thật sự thành công khi chỉ có một Siêu Cup Tây Ban Nha (2003) và một chức vô địch La Liga (2007), trước khi sang Mỹ khoác áo LA Galaxy.
Carlos Queiroz
Đây là dấu gạch nối duy nhất giữa Man Utd và Real Madrid ở diện HLV. Hè 2003, khi đang làm phó cho Alex Ferguson, nhà chiến lược người Bồ Đào Nha được Real trải thảm đỏ mời về để dẫn dắt "Dải Ngân Hà" với những Luis Figo, Zidane, Ronaldo, Beckham, Raul, Roberto Carlos. Nhưng sau chiếc Siêu Cup Tây Ban Nha đoạt được trong hè, Real dưới trướng Queiroz không đoạt thêm được danh hiệu nào nữa. Họ thất bại ở La Liga và Champions League, dù trình diễn thứ bóng đá đẹp mắt. Hệ quả là Queiroz bị sa thải vào tháng 5/2004.
Mất việc ở Real, nhưng Queiroz nhanh chóng được Ferguson mời trở lại Man Utd giữ cương vị cũ. Ông làm ở đây thêm bốn năm trước khi hồi hương dẫn dắt tuyển Bồ Đào Nha giai đoạn 2008-2010.
Laurie Cunningham
Tiền đạo cánh trái người Anh khoác áo Real Madrid trong giai đoạn 1979-1984. Nhưng sau mùa giải đầu tiên thành công - cùng Real lập cú đúp vô địch La Liga, đoạt Cup Nhà Vua, ông bắt đầu sa sút. Trong năm 1983, Cunningham hồi hương, đá cho Man Utd một thời gian ngắn nhưng cũng không thành công và phải phiêu bạt sang một loạt đội bóng khác.
Ngày 15/7/1989, Cunningham qua đời trong một vụ tai nạng giao thông ở ngoại ô Madrid khi mới 33 tuổi.
Phương Minh