Claudio Ranieri (giai đoạn 2000-04). "Thợ hàn" chính là người có công ký hợp đồng với Frank Lampard, cầu thủ ghi bàn nhiều nhất trong lịch sử Chelsea (xem video), và đạt thỏa thuận đưa Petr Cech về sân Stamford Bridge trước khi trở thành HLV đầu tiên bị sa thải dưới triều đại Roman Abramovich. Thành tích tốt nhất của Ranieri là đưa Chelsea vào bán kết Champions League 2003-2004, nơi họ thua Monaco. Điểm 6
Jose Mourinho (2004-07). Gia nhập Chelsea sau khi đưa Porto lên ngôi tại Champions League, Mourinho nhanh chóng chứng tỏ tài năng bằng cách giúp Chelsea giành chức vô địch Anh lần đầu tiên kể từ năm 1955 và lập kỷ lục về điểm số (xem video). Tổng công "Người đặc biệt" giành 5 danh hiệu trong ba mùa giải đầu làm việc với Abramovich. Điểm 9
Avram Grant (2007-08). HLV người Israel đến Chelsea ban đầu để làm Giám đốc bóng đá, vị trí gây sự khó chịu đối với Mourinho, rồi trở thành HLV. Ông đưa Chelsea vào chung kết Champions League lần đầu tiên nhưng không giành được danh hiệu nào. Điểm 5
Phil Scolari (2008-09). Sau khi từ chối dẫn dắt tuyển Anh, HLV từng vô địch World Cup với tuyển Brazil ôm tham vọng lớn đến với Chelsea. Điều đáng tiếc với nhà cầm quân này là không xây dựng được uy tín với các cầu thủ và chỉ làm việc được vài tháng. Điểm 3
Guus Hiddink (2009). Chỉ làm việc bán thời gian tại Chelsea trong lúc dẫn dắt tuyển Nga, nhà cầm quân người Hà Lan xuất sắc đáp ứng sự kỳ vọng của Abramovich. Chelsea dưới sự dẫn dắt của Hiddink suýt loại Barca ở bán kết Champions League trước khi giành FA Cup. Điểm 7
Carlo Ancelotti (2009-11). HLV người Italy gây ấn tượng mạnh ngay mùa đầu tiên khi giành cú đúp Ngoại hạng Anh - FA Cup cùng thành tích ghi hơn 100 bàn của Chelsea. Tới mùa thứ hai, đội bóng trắng tay và Ancelotti bị sa thải chỉ vài giờ sau trận đấu cuối cùng. Điểm 8
Andre Villas-Boas (2011-12). Sự vội vã của Abremovich trong việc thay Ancelotti đã phải trả giá đắt. Villas-Boas chẳng những không thể trở thành một Mourinho mới mà còn khiến đội bóng lao đao. Nhà cầm quân này bất đồng sâu sắc với nhóm cầu thủ trụ cột, thậm chí loại cả Ashley Cole và Lampard trong trận thua Napoli với tỷ số 1-3 tại Champions League. Không lâu sau đó Abramovich phải ra quyết định sa thải. Điểm 3
Roberto di Matteo (2012). Được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền thay Villas-Boas, Di Matteo liền nắm lấy cơ hội đi vào lịch sử Chelsea. Ông đưa đội giành FA Cup rồi đánh bại Bayern trong trận chung kết Champions League ngay tại sân Allianz Arena. Sáu tháng sau đó, Di Matteo bị sa thải khi Chelsea bị loại ở vòng bảng giải đấu danh giá nhất châu Âu. Điểm 8
Rafa Benitez (2012-13). Bị CĐV Chelsea ghẻ lạnh khi đến thay Di Matteo, Rafa Benitez dùng thời gian và sự kiên nhẫn để làm nên thành công. Ông đưa đội giành Europa League và kết thúc Ngoại hạng Anh ở vị trí thứ ba. Điểm 6
Jose Mourinho (2013-đến nay). "Người đặc biệt" trở lại Chelsea khi mối quan hệ với Abramovich được hàn gắn. Mùa giải đầu tiên kết thúc mà không có danh hiệu nào, dù đội vào đến bán kết Champions League. Hiện Chelsea có thành tích khởi đầu tốt nhất trong lịch sử khi vẫn bất bại sau gần 20 trận trên mọi đấu trường. Điểm 7
Đức Hoàn