Abramovich mua lại Chelsea vào hè 2003, và đã thành công trong việc biến CLB thành London thành một quyền lực mới ở Ngoại hạng Anh cũng như trên bình diện châu Âu.
Nhưng để đánh đổi lấy thành công ấy, tỷ phú người Nga cũng không chùn tay và không ngại tốn kém khi liên tục thay đổi HLV. Tính cả Mourinho vừa bị sa thải, đã có 11 lần Abramovich thay đổi nhà cầm quân của đội bóng.
Mourinho, với hai lần, là nằm trong số những HLV bị Chelsea đuổi việc khi mùa giải đang diễn ra, bên cạnh Scolari, Villas-Boas và Di Matteo.
Hiddink là HLV hiếm hoi không bị Abramovich sa thải trong 12 năm tỷ phú người Nga sở hữu Chelsea. "Phù thuỷ Hà Lan" chủ động từ chối ở lại với CLB, dù được níu giữ.
Claudio Ranieri (bị sa thải ngày 31/5/2004)
HLV người Italy là nhà cầm quân đầu tiên của Chelsea trong kỷ nguyên Abramovich. Được đầu tư lớn, nhưng Ranieri vẫn không đáp ứng tham vọng của ông chủ mới khi Chelsea chỉ cán đích thứ nhì Ngoại hạng Anh. Chelsea thông báo kết thúc hợp đồng với Ranieri vào ngày cuối cùng của mùa giải.
Dù không thể trụ lại, Ranieri vẫn được ghi nhận như là người đặt nền móng cho thành công của các triều đại HLV sau. Ông tin dùng cầu thủ trẻ John Terry, mua Lampard, thu xếp ổn thoả các vụ tuyển mộ Petr Cech và Drogba - bộ tứ đống vai trò xương sống cho những danh hiệu về sau của CLB.
Dưới trướng Ranieri, Chelsea đá 199 trận trên các giải đấu, thắng 107, hoà 46 và thua 46 trận, đạt tỷ lệ chiến thắng 54%.
Jose Mourinho (nhiệm kỳ đầu - bị sa thải ngày 19/9/2007)
Tiếp quản di sản của vị tiền nhiệm Ranieri, Mourinho đã thành công trong việc đưa Chelsea lên một tầm cao mới, với hai chức vô địch Ngoại hạng Anh, một Cup FA, hai Cup Liên đoàn. Nhưng ông cũng chỉ trụ lại được ba mùa. Sang đầu mùa thứ tư, Chelsea bắt đầu sa sút và để cứu vãn đà tuột dốc, Abramovich quyết định sa thải HLV người Bồ Đào Nha.
Trong hơn ba mùa giải dẫn dắt Chelsea với 185 trận trên mọi giải đấu, Mourinho thắng 124 trận, hoà 40 và chỉ 21 lần thua, đạt kỷ lệ chiến thắng 67%.
Avram Grant (bị sa thải ngày 24/5/2008)
HLV người Israel thành công trong việc chặn đứng đà tụt dốc của Chelsea sau khi Mourinho ra đi. Về cuối mùa giải, Grant trở thành HLV đầu tiên dẫn dắt Chelsea đến trận chung kết Champions League, nơi họ thua Man Utd trong loạt đá luân lưu ở Moscow. Chỉ ba ngày sau thất bại đó, Chelsea thông báo thôi hợp đồng với Grant.
Dưới trướng Grant, Chelsea đá 54 trận, thắng 36, hoà 13 và thua năm trận, đạt tỷ lệ thắng 67%.
Luis Felipe Scolari (bị sa thải ngày 9/2/2009)
Từng vô địch World Cup 2002 với Brazil, về nhì ở Euro 2004 và vào bán kết World Cup 2006 cùng Bồ Đào Nha, Scolari được chờ đợi sẽ gây dựng nên một đế chế mới cho Chelsea. Nhưng chỉ sau sáu tháng lẻ chín ngày, HLV này phải ra đi vì không làm hài lòng Abramovich. Tư duy bóng đá của Scolari bị cho là không phù hợp với Ngoại hạng Anh, trong khi ông cũng không đủ mềm mỏng, khéo léo để sống chung với những cái tôi lớn trong đội như Ballack, Drogba, John Terry...
Với Scolari, Chelsea đá 36 trận, thắng 20, hoà 11 và thua năm trận, đạt tỷ lệ thắng 56%.
Guus Hiddink (thôi việc vào ngày 30/5/2009)
Trong lúc chờ đợi một tên tuổi đủ tầm, đủ uy tín ngồi vào ghế nóng, Abramovich cầu cứu người bạn Guus Hiddink. HLV người Hà Lan nhận lời giúp bạn làm tạm quyền ở Chelsea, trong khi vẫn phụ trách đội tuyển Nga.
Dưới trướng "Phù thuỷ Hà Lan", Chelsea lột xác nhanh chóng, kịp cán đích trong top 3 để giành vé vào thẳng vòng bảng Champions League mùa kế sau. Họ cũng đoạt Cup FA và vào đến bán kết Champions League, nơi thầy trò Hiddink chỉ chịu dừng bước trước đội vô địch - Barca hùng mạnh của Pep Guardiola.
Thành công đó khiến Hiddink chiếm trọn cảm tình của Abramovich, các cầu thủ và cả người hâm mộ. Nhưng bất chấp mọi nỗ lực níu kéo, ông vẫn quyết định chia tay Chelsea để trở lại, tập trung toàn tâm toàn ý cho công việc ở tuyển Nga.
Dưới trướng Hiddink, Chelsea đá 22 trận, thắng 16, hoà năm và chỉ thua một trận, đạt tỷ lệ 73% - cao nhất trong kỷ nguyên Abramovich.
Carlo Ancelotti (bị sa thải ngày 22/5/2011)
Không giữ được Hiddink ở lại, Abramovich trải thảm đỏ mới Ancelotti sang Chelsea, với hy vọng ông này sẽ tái lập những thành công trong bảy năm trước đó dẫn dắt AC Milan.
Bằng tính cách mềm mỏng, kiểu lạt mềm buộc chặt và một tư duy bóng đá cân bằng giữa hiệu quả - thẩm mỹ, Ancelotti nhanh chóng gặt hái thành công. Ông cùng Chelsea lập cú đúp - vô địch Ngoại hạng Anh, đoạt Cup FA ngay mùa giải đầu tiên.
Tuy nhiên, thất bại ở Champions League mùa đó cùng với đà sa sút từ đầu mùa giải thứ hai khiến Ancelotti dần mất điểm trong mắt ông chủ. HLV này cũng thất bại trong việc phát huy tốt nhất tài năng của Fernando Torres - vụ tuyển mộ đắt giá nhất lịch sử CLB và Ngoại hạng Anh. Chưa đến hai tiếng đồng hồ sau trận đấu cuối mùa của CLB, Chelsea ra thông báo sa thải Ancelotti.
Dưới thời Ancelotti, Chelsea đá 109 trận, thắng 67, hoà 20, thua 22 trận, đạt tỷ lệ thắng 61%.
Andre Villas-Boas (bị sa thải ngày 4/3/2012)
Không thành công với những HLV dày dạn kinh nghiệm, uy tín, Abramovich xoay sang chọn một chiến lược gia trẻ trung, tài năng. Đó là Villas-Boas, một trợ lý cũ của Mourinho và vừa có bước tiến vượt bậc khi cùng Porto lập cú ăn ba Europa League, VĐQG, đoạt Cup Quốc gia Bồ Đào Nha.
Nhưng với tuổi đời còn quá trẻ, Villas-Boas không thu phục được nhân tâm ở Chelsea, nơi nhiều trụ cột của đội bằng hoặc lớn tuổi hơn ông. Hậu quả là đội bóng sa sút và để thay đổi tình hình, một lần nữa Abramovich phải mạnh tay sa thải.
Dưới thời Villas-Boas, Chelsea đá 40 trận trên mọi giải đấu, thắng 19, hoà 11 và thua 10, đạt tỷ lệ thắng 48% - thấp nhất trong các đời HLV từng làm việc ở Chelsea trong kỷ nguyên Abramovich.
Roberto Di Matteo (bị sa thải 21/11/2012)
Sau khi Villas-Boas ra đi, Di Matteo được đôn lên làm HLV tạm quyền và bất ngờ giúp Chelsea đi một mạch đến ngôi vô địch Champions League. Thành công đó là cơ sở để Abramovich tiếp tục đầu tư lớn, tậu về Eden Hazard, Oscar, Azpilicueta, Moses... và ký hợp đồng hai năm, biến Di Matteo thành HLV trưởng chính thức của CLB.
Nhưng khi được bổ nhiệm danh chính ngôn thuận, Di Matteo lại không giữ vững được phong độ. Chelsea sa sút, trở thành nhà ĐKVĐ đầu tiên trong lịch sử Champions League không thể vượt qua vòng bảng mùa kế sau. Di Matteo bị sa thải chỉ sau tám tháng ngồi ghế lái trưởng.
Dưới trướng HLV người Italy này, Chelsea đá 42 trận, thắng 24, hoà 9 và thua 9 trận, đạt tỷ lệ thắng 57%.
Rafa Benitez (thôi việc ngày 27/5/2013)
Không tìm được một tên tuổi đủ tầm để thay Di Matteo, Chelsea mời Benitez đang rỗi việc về làm HLV tạm quyền theo hợp đồng ngắn hạn đến cuối mùa. Cựu HLV Liverpool ít nhiều thành công khi đưa đội bóng cán đích trong top 4, vô địch Europa League. Nhưng triết lý bóng đá khô cứng, thực dụng của ông không làm Abramovich hài lòng. Benitez cũng được cho là có xích mích với các trụ cột như Lampard, Terry. Hệ quả là dù khao khát được ở lại, Benitez vẫn phải ra đi vì không được ký tiếp hợp đồng.
Dưới trướng Benitez, Chelsea đá 48 trận, thắng 28, hoà 10, thua 10, đạt tỷ lệ chiến thắng 58%.
Jose Mourinho (bị sa thải ngày 17/12/2015)
Mourinho được mời trở lại Chelsea bắt đầu nhiệm kỳ hai vào hè 2013. Cả ông và Chelsea đều mong muốn sẽ thiết lập một triều đại mới, bền vững, hướng đến tương lai lâu dài. Với tầm nhìn đó, Abramovich chấp nhận việc Chelsea trắng tay trong mùa đầu tiên nhiệm kỳ hai của Chelsea, để rồi vui mừng với cú đúp - vô địch Ngoại hạng Anh, đoạt Cup Liên đoàn - ở mùa giải thứ hai sau khi Mourinho trở lại.
Tuy nhiên, đời vẫn không như là mơ với cả Abramovich, Chelsea lẫn Mourinho. Sang mùa giải thứ ba, mùa hiện tại, đội bóng dưới trướng Mourinho đột nhiên sa sút một cách khó hiểu dù đội ngũ không có quá nhiều biến động.
Mourinho, với tính khí độc tài và cái tôi quá lớn, được cho là đã làm mất lòng hàng loạt trụ cột của đội bóng, để rồi Chelsea thua tới chín trong 16 trận Ngoại hạng Anh đã đấu mùa này. Thất bại 1-2 trong trận cầu mà họ chơi bạc nhược trước chủ nhà Leicester cuối tuần qua là giọt nước làm tràn ly, khiến Abramovich đi đến quyết định sa thải Mourinho.
Trong nhiệm kỳ hai, Mourinho dẫn dắt Chelsea đá 113 trận, thắng 71, hoà 25 và thua 17, đạt tỷ lệ chiến thắng 62,8%.
Thừa Thiên