Terry ký hợp đồng đầu tiên với Chelsea vào năm 1996. Trước đó, anh thuộc biên chế đội trẻ của West Ham.
Terry ghi bàn đầu tiên cho Chelsea trong trận gặp Gillingham ở Cup FA 2000. Đây là giải đấu mà sau này Chelsea đoạt chức vô địch.
Terry và đồng đội Frank Lampard, người lúc đó mới chuyển đến Chelsea với giá 14 triệu đôla (năm 2001).
Terry, với chiếc băng trắng quấn trên đầu, chia vui cùng đồng đội sau khi ghi bàn quyết định vào cuối trận giúp Chelsea đánh bại Fulham ở bán kết Cup FA 2002.
Terry ghi bàn vào lưới Barca tại tứ kết Champions League 2005, mùa giải đầu tiên Chelsea thi đấu dưới sự dẫn dắt của Jose Mourinho.
Terry chia vui cùng Lampard và ông chủ Roman Abramovich sau khi Chelsea đoạt chức vô địch nước Anh đầu tiên sau 50 năm.
Trung vệ đội trưởng của Chelsea nâng chiếc Cup Ngoại hạng Anh thứ hai liên tiếp cùng các đồng đội sau khi đánh bại Man Utd vào năm 2006.
Một trong những bức ảnh nổi tiếng ghi lại hình ảnh Terry bị dính một cú đá của Abou Diaby vào cằm trong trận chung kết Cup Liên đoàn 2007.
Terry được nhiều tiền đạo chọn là hậu vệ khó chơi nhất khi phải đối đầu. Hình ảnh anh theo kèm Lionel Messi vào năm 2009.
Terry ném chiếc áo của anh lên khán đài để tri ân CĐV sau trận đấu tại Stamford Bridge với Arsenal vào năm 2010.
Terry, Lampard và Drogba chụp ảnh kỷ niệm cùng chiếc Cup Ngoại hạng Anh thứ ba của Chelsea trong phòng thay đồ.
Năm 2010, anh là đội trưởng của Chelsea khi đội bóng này đoạt cú đúp danh hiệu Ngoại hạng Anh và Cup FA.
Terry vui mừng sau khi ghi bàn vào lưới Everton vào năm 2011, một trong những bàn thắng đẹp nhất trong số 66 pha lập công của anh cho Chelsea.
Chia vui cùng David Luiz sau khi ghi bàn giúp Chelsea đánh bại Napoli trên đường chinh phục Champions League 2011-2012.
Terry cùng Lampard, Ashley Cole sau khi đánh bại Liverpool trong trận chung kết Cup FA 2012.
Anh không thể tham dự trận chung kết Champions League 2011-2012 với Bayern Munich do bị treo giò nhưng vẫn có mặt để tận hưởng chiếc Cup danh giá cấp châu lục.
Terry ôm hai đồng đội lâu năm Didier Drogba và Lampard sau trận đấu tại Allianz Arena.
Terry cùng Jose Mourinho cùng nâng chiếc Cup Liên đoàn vào năm 2015. Trong cả hai giai đoạn HLV người Bồ Đào Nha dẫn dắt Chelsea, Terry đều là trụ cột.
Anh nâng chiếc Cup Ngoại hạng Anh 2014-2015, giải đấu mà anh ra sân trọn vẹn tất cả các trận dù đã 34 tuổi.
Terry cùng tân HLV Chelsea mùa này Antonio Conte. Chelsea đang có lợi thế lớn trong cuộc đua vô địch và Terry có cơ hội giành thêm một chức vô địch Ngoại hạng Anh trước khi ra đi.
Di Khánh