Paul Merson (sang Middlesbrough, 1997) Trưởng thành từ đội trẻ và là trụ cột đội một từ năm 1986, Paul Merson được xem như một hạt giống đỏ khi Wenger tiếp quản Arsenal từ vị tiền nhiệm George Graham. Nhưng vai trò ấy của Merson chỉ thể hiện rõ nét trong mùa đầu tiên dưới trều đại HLV người Pháp. Ngay sau đó, anh bị bán cho đội mới lên hạng Boro với giá 5 triệu bảng. Wenger, lúc ấy, lý giải rằng ông bị ban lãnh đạo thúc ép bán tiền vệ này.
Nicolas Anelka (Real Madrid - 1999) Lương bổng là lý do duy nhất khiến Anekla dứt áo ra đi. Ở tuổi 19, tiền đạo này cảm thấy chưa được đãi ngộ tương xứng với vai trò trụ cột trên hàng công thời hậu Ian Wright và kiên quyết chia ay, bất chấp mọi nỗ lực thuyết phục của Wenger. Nhưng nhờ khoản tiền 22,3 triệu bảng thu về từ việc bán anh cho Real Madrid, Wenger tậu được một chân sút về sau trở thành huyền thoại của CLB, Thierry Henry.
Marc Overmars (Barca - 2000) Ngôi sao Hà Lan là cầu thủ chạy cánh trái số một giải Ngoại hạng Anh giai đoạn 1997-2000, và là trụ cột trong đội hình Arsenal lập cú đúp vô địch Ngoại hạng Anh - đoạt Cup FA mùa 1997-1998. Nhưng 25 triệu bảng mà Barca đề nghị là quá hấp dẫn và Wenger không thể chối từ, nhất là khi ông đã tăm tia người thay thế, Rober Pires, cầu thủ được mua ngay sau đó với giá chỉ 6 triệu bảng.
Emmanuel Petit (Barca - 2000) Petit cũng là một trụ cột trong mùa giải đoạt cú đúp 1997-1998, nhưng ngay khi Barca vào cuộc hỏi mua tiền vệ trung tâm người Pháp với giá 7 triệu bảng, Wenger gật đầu ngay tắp lự. Ông về sau tiết lộ không thể giữ chân Petit khi anh này được Barca đề nghị trả lương cao gấp ba mức Arsenal đang trả.
Patrick Vieira (Juventus - 2005) Tiền vệ phòng ngự ngươi Pháp là thủ lĩnh mới của Arsenal thời hậu Ian Wright, Tony Adams và góp công lớn vào chiến công vô địch Ngoại hạng Anh với thành tích bất bại mùa 2003-2004. Nhưng Wenger không thể thuyết phục anh này từ bỏ ý định tìm thách thức mới, còn bản thân ông và Arsenal thì cũng không cưỡng được sức hấp dẫn từ khoản tiền 13,75 triệu bảng mà Juventus chìa ra trước mặt.
Ashley Cole (Chelsea - 2006) Cole trưởng thành từ hệ thống đào tạo trẻ và trở thành một trong những hậu vệ trái hay nhất thế giới giai đoạn giữa những năm 2000. Nhưng chính sách chi tiêu tằn tiện của Wenger không cho phép ông giữ lại viên ngọc này. Hè 2006, Arsenal chỉ đề nghị trả Cole lương tuần 55.000 bảng, kém 5000 so với đòi hỏi của anh. Hậu vệ trái này sau đó nhận lời gia nhập đại kình địch Chelsea, đội đang cực thịnh dưới triều đại Mourinho và trả anh tới 90.000 bảng lương tuần.
Thierry Henry (Barca - 2007) Sau tám năm cùng Arsenal gặt hái đủ cả ngọt bùi lẫn cay đắng, Henry quyết chí sang Barca với khát vọng vô địch Champions League. Wenger khi đó cũng không mặn mà giữ chân một cầu thủ đã 29 tuổi và thuận tình để Henry sang Barca với giá 16,1 triệu bảng.
Mathieu Flamini (Milan - 2008) Tiền vệ người Pháp là sự thay thế hoàn hảo cho Veira trong vai trò máy quét ở khu vực giữa sân. Nhưng hè 2008, khi hợp đồng của anh hết hạn, Arsenal chỉ có thể đề nghị Flamini ký hợp đồng mới với mức lương tuần 50.000 bảng, bằng nửa mức Milan đề nghị. Wenger nhanh chóng chấp thuận để học trò cưng ra đi vì không muốn phá vỡ nguyên tắc trả lương.
Alexander Hleb (Barca - 2008) Phong độ ấn tượng suốt ba mùa giải khoác áo Arsenal khiến tiền vệ người Belarus lọt vào mắt xanh của một loạt ông lớn ở châu Âu. Arsenal trong thời kỳ này trắng tay trên mọi mặt trận và không đủ sức hấp dẫn để giữ chân Hleb khi Barca vào cuộc với lời đề nghị trị giá 11,9 triệu bảng.
Cesc Fabregas (Barca - 2011) Cơn khát danh hiệu sáu năm cùng sức hấp dẫn quá lớn từ nơi "chôn rau cắt rốn" Barca là lý do khiến Arsenal đành lòng chia tay Fabregas sau hai năm liền níu kéo bằng mọi cách.
Samir Nasri (Man City - 2011) Một năm trước thời điểm đáo hạn hợp đồng, đàm phán gia hạn giữa Arsenal với Nasri đi vào ngõ cụt khi hai bên không thể tìm được tiếng nói chung về lương bổng. Arsenal chỉ đề nghị trả Nasri 90.000 bảng lương tuần, thấp hơn 20.000 so với đòi hỏi của anh. Giữa lúc đó, Man City vào cuộc với đề nghị lương tuần 120.000 bảng cùng 25 triệu bảng phí chuyển nhượng và nhanh chóng nhận được cái gật đầu từ cả Wenger lẫn Nasri.