Mở đầu năm với vị trí thứ 40 trên bảng xếp hạng ATP, Young có lẽ cũng không ngờ rằng anh sẽ phải trải qua một mùa giải thảm họa như vậy. Sau khi có được chiến thắng trước Dimitrov ở Memphis (7-6 trong set 3) tại vòng 1 vào ngày 20/2, Young nhận 17 trận thua liên tiếp.
Chuỗi trận tệ hại này của Young chỉ dừng lại vào ngày 19/8 khi anh vượt qua cây vợt người Argentina là Leonardo Mayer 4-6 6-3 6-2 trong trận chung kết ở giải Winston Salem. Tính ra, Young đã xếp thứ 3 trong danh sách những cây vợt để thua liên tiếp nhiều nhất, sau Andrei Gobulev (18) và Vincent Spadea (21).
Young còn thua cả Mathieu ở Monte Carlo (chỉ 1 trận thắng) và Steve Johnson (đứng hạng 402 lúc đó) tại Atlanta. Còn những cây vợt mà Young thắng được ngoài Dimitrov và Leo Mayer là Peter Goyoeczy tại giải Australian Open (lúc đó đứng hạng 248), Tipei Lu ở Bangkok và Fabio Fognini tại Vienna.
Sau một mùa giải như thế, thứ hạng của Young không thể không ảnh hưởng và thực tế là cây vợt người Chicago đã rơi xuống vị trí thứ 189. Ở vị trí này, anh không có suất dự Grand Slam hay Masters 1000.
Young từng được dự báo sẽ có một sự nghiệp rất triển vọng khi anh vô địch Australia Open trẻ (2005) ở tuổi 15 và Wimbledon trẻ (2007), lọt vào bán kết US Open tẻ (2006), vòng 3 giải Pháp mở rộng trẻ (2006).
Anh Hào